Με την Αναγέννηση Καρδίτσας κληρώθηκε ο Αιολικός στην 3η φάση του Κυπέλλου Ελλάδας. 

Την Τρίτη 5/9 πραγματοποιήθηκε η κλήρωση των αγώνων της 3ης, 4ης και 5ης φάσης του Κυπέλλου Ελλάδας 2023-24.  

Ο Αιολικός ως ομάδα Super League 2, στον πρώτο επίσημο αγώνα της νέας σεζόν, θα υποδεχτεί στον «Ταρλά» την Αναγέννηση Καρδίτσας, η οποία πέρυσι συμμετείχε στον Βόρειο Όμιλο της SL2. Ο αγώνας είχε οριστεί για την προσεχή Τετάρτη 13 Σεπτεμβρίου, ωστόσο το φιλοξενούμενο σωματείο ζήτησε αναβολή του αγώνα από την ΕΠΟ, λόγω των τεράστιων καταστροφών από την κακοκαιρία που έπληξε την Καρδίτσα, κάτι που έγινε αποδεκτό και από τον Αιολικό. Ο αγώνας θα οριστεί σε νέα ημερομηνία. 

Ο νικητής του ζευγαριού Αιολικός-Αναγέννηση Καρδίτσας στην επόμενη φάση θα αντιμετωπίσει εκτός έδρας τον νικητή του ζευγαριού Ηλιούπολη-Λεβαδειακός και σε περίπτωση νέας πρόκρισης στην 5η φάση θα παίξει ξανά εντός έδρας με την ομάδα της Λαμίας. 

Η 3η φάση του κυπέλλου θα διεξαχθεί την Τετάρτη 13 Σεπτεμβρίου και 4η φάση στις 27/9. Οι ομάδες που αγωνίζονται σε ανώτερες κατηγορίες και στις τρεις φάσεις θα είναι πάντα φιλοξενούμενες, ενώ όλοι οι αγώνες είναι νοκ αουτ, κάτι που σημαίνει ότι σε περίπτωση ισοπαλίας θα ακολουθήσει ημίωρη παράταση και αν χρειαστεί η διαδικασία των πέναλτι. Η 5η φάση 5η φάση που θα πραγματοποιηθεί το διήμερο 7-8 Οκτωβρίου, περιλαμβάνει και τις 9 ομάδες της Super League 1 που δεν έχουν Ευρωπαϊκές υποχρεώσεις.  

Αναλυτικά τα ζευγάρια της 3ης φάσης: 

Αχαρναϊκός-Παναχαϊκή 

Πανθρακικός-Εθνικός 

Ζάκυνθος-Νίκη Βόλου 

Κισσαμικός-Απόλλων Πόντου 

Αιολικός-Αναγέννηση Καρδίτσας 

ΑΟ Χανιωτης-Τηλυκράτης 

Παναργειακός-Παμβουπρασιακός 

Ιωνικός-Athens Kallithea 

Ιεράπετρα-Καμπανιακός 

Απόλλων Παραλιμνίου-Αλεξανδρούπολη 

Μακεδονικός-Αιγάλεω 

Κοζάνη-Ηρακλής 

Ηλιούπολη-Λεβαδειακός 

Αστήρ Λιανοκλαδίου-Γιούχτας 

Τέλος, οι ομάδες Διαγόρας, Μικρασιατικός, Πιερικός, Αλμωπός Αριδαίας, Καλαμάτα και ΑΕΛ προκρίθηκαν στην 4η φάση άνευ αγώνα. 

Μεταγραφικές «βόμβες» στον Αιολικό 

Οι μεταγραφικές κινήσεις στις οποίες προχώρησε η ομάδα της Μυτιλήνης έχουν προκαλέσει αίσθηση, καθώς έχει εντάξει στο δυναμικό της διεθνείς παίκτες από το εξωτερικό με παραστάσεις από αγώνες Europa League ακόμα και προκριματικά του UEFA Champions League. 

Στον Αιολικό θα αγωνίζονται τη νέα σεζόν ο 19χρονος αμυντικός μέσος Νίκος Χαλκιαδάκης και ο 23χρονος Στάθης Καγκελίδης που αγωνίζεται στην ίδια θέση. Επίσης, από την ομάδα του Βόλου με δανεισμό συνεχίζει στους «κυανόλευκους» ο 20χρονος κεντρικός αμυντικός Θανάσης Τριανταφύλλου, αλλά και Γάλλος ακραίος μεσοεπιθετικός από την ομάδα των Τρικάλων Kévin Yoke. 

Τα μεγαλύτερα ονόματα ωστόσο είναι αυτά του Σέρβου Dragoljub Srnič (Ντράγκολιουμπ Σέρνιτς) και του Βόσνιου Goran Zakarić. 

Ο 31χρονος Σέρβος κεντρικός μέσος Dragoljub Srnič, έχει αγωνιστεί σε αρκετές ομάδες της χώρας του και στην Πολωνία, κατακτώντας μάλιστα και 1 Κύπελλο Σερβίας, ενώ σε όλη την παρουσία του έχει καταγράψει 10 συμμετοχές στο Europa League. 

Ο 30χρονος Βόσνιος με κροατικό διαβατήριο- ακραίος μεσοεπιθετικός Goran Zakarić, διαθέτει επίσης βαρύ βιογραφικό, με 11 συμμετοχές σε επίπεδο ανδρών στην Εθνική Βοσνίας & Ερζεγοβίνης και ακόμα 18 εμφανίσεις με την U21 και την U19. 

Στην πλούσια καριέρα του έχει αγωνιστεί σε 22 ματς Europa League, σκοράροντας 4 γκολ, σε 3 ματς Europa Conference League και 2 ματς προκριματικών UEFA Champions League. Ακόμη, έχει κατακτήσει 2 πρωταθλήματα και 1 Κύπελλο Βοσνίας & Ερζεγοβίνης και 1 Κύπελλο Σερβίας. Τέλος, παίκτης των «κυανόλευκων» είναι και ο Γάλλος διεθνής με τις μικρές εθνικές ομάδες ακραίος μεσοεπιθετικός Ulrich N’Nomo (Ούλριχ Ενομό).